Понятие "аскать" появилось в неравнодушной к русификации английских слов культуре хиппи, хотя используется и другими неформалами. Слово происходит от глагола "ask" - "просить, задавать вопрос, спрашивать" и означает один из видов идейного попрошайничества - выпрашивания денег на жизнь, дорогу или выпивку.
В отличие от опустившихся на дно маргиналов (бомжей, бродяг) человек, который "аскает" вполне может заработать деньги самостоятельно и часто даже не имеет в них крайней нужды. Традиционный аск происходит в виде небольшого уличного концерта, как правило с исполнением знаменитых рок-композиций на гитаре.
Первыми аскерами (просящими людьми) были, разумеется, бродячие актёры - они со Средневековья жили на такое своеобразное подаяние от ценителей их искусства. Хиппи, в 1960-х - 1970-х годах намерившиеся сломать власть государственной системы над собой, часто отказывались от обычных видов трудоустройства. Чтобы иметь возможность как-то питаться, им приходилось "жить на аске" - то есть с заработанных путём аска денег.
Ната Зинкевич